विषम चक्रीय यौगिक | पिरोल क्या है | परिभाषा | संरचना | एरोमैटिकता | पिरॉल की अणुकक्षक संरचना  

विषम चक्रीय यौगिक : वे स्थायी चक्रीय यौगिक जिनकी वलय में कम से कम 1 विषम परमाणु N , O ,S उपस्थित हो एवं यौगिक ऐरोमैटिक हो , विषम चक्रीय यौगिक कहलाते हैं।
उदाहरण : पिरॉल , फ्यूरेन , थायोफीन , पिरिडीन।

1. पिरोल (pyrrole) :

IUPAC = एजोल
बनाने की विधियां :
1. अमोनियम म्यूसेट द्वारा : अमोनियम म्यूसेट व ग्लिसरॉल को गर्म करने पर म्यूसिक अम्ल व अमोनिया बनती हैं।
म्यूसिक अम्ल की अमोनिया के साथ अभिक्रिया में निर्जलीकरण व चक्रीकरण से पिरॉल बनता हैं।
2. फ्यूरेन से : फ्युरेन की अमोनिया के साथ उच्च ताप पर एलुमिना की उपस्थिति में अभिक्रिया कराने पर पिरोल बनता है।
3. एसिटिलीन व अमोनिया से क्रिया से :
एसीटिलीन व अमोनिया को Fe की रक्त तप्त नलिका में से प्रवाहित करने पर पिरॉल बनता हैं।
4. नॉर संश्लेषण : α-एमीनो-β-कीटो एस्टर व एथिल एसिटो एसिटेट की अभिक्रिया। α-एमीनो –β-कीटो एस्टर व एथिल एसिटो एसिटेट संघनित होकर पिरोल व्युत्पन्न बनाते हैं।
5. सक्सिनिमाइड से : सक्सिनिमाइड का इनॉल रूप जिंक की उपस्थिति में गर्म करने पर पिरॉल बनाता हैं।
6. पॉल – नॉर संश्लेषण : 1,4 डाई कीटोन के इनोल रूप का अमोनिया के साथ संघनन कराने पर पिरोल व्युत्पन्न बनता है।
7. हेन्स संश्लेषण : एथिल ऐसीटो एसिटेट व α-क्लोरो कीटोन की अमोनिया या 1 डिग्री एमीन के साथ अभिक्रिया कराने पर पिरोल व्युत्पन्न बनता है।

पिरोल की संरचना एवं एरोमैटिकता

अणुभार निर्धारण एवं रासायनिक विधियों द्वारा पिरोल का अणुसूत्र C₄H₅N प्राप्त होता है।पिरोल में संयुग्मित द्विबंध होते है , यह योगात्मक अभिक्रिया की तुलना में electron स्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रिया आसानी से देता है।जो एरोमैटिक यौगिकों का मुख्य लक्षण होता है , अत: यह एरोमेटिक होना चाहिए।

पिरोल समतल चक्रीय यौगिक है अत: इसकी संरचना निम्न प्रकार होती है –

पिरॉल की अणुकक्षक संरचना

पिरोल की एरोमेटिकता को अणुकक्षक सिद्धांत के आधार पर समझा जा सकता है –

1. पिरोल में N-परमाणु एवं प्रत्येक कार्बन का sp² संकरण होता है जिससे अणु की समतलीय संरचना व बंध कोण 120 डिग्री होता है।

2. प्रत्येक c तथा N परमाणु तीन तीन σ बंध बनाते है इस कारण प्रत्येक c व N के पास एक असंकरित Pz कक्षक रहता है।

3. C परमाणु के असंकरित Pz कक्षक में एक π electron एवं नाइट्रोजन के असंकरित Pz कक्षक में 2π electron उपस्थित होते है।

4. असंकरित P कक्षक आपस में अतिव्यापन करके π बंध बनाते है , पिरोल वलय में चक्रीय अनुनाद होने के कारण इसमें 6π electron वलय में विस्थानिकृत होते है , इस कारण यह एरोमेटिक होता है।

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